Информация

D/L конфигурация за аминокиселини

D/L конфигурация за аминокиселини


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Защо това би било "L-цистеин"? Това е взето от ключа за отговор за моя финал по биохимия.

Доколкото разбирам, ако -NH3 (+) е вляво, тогава алфа-аминокиселината е в L-конфигурацията.

Греша ли или моят професор греши?


Можем да разгледаме списъка с аминокиселини в wikipedia за начало. И можем да разгледаме този L-аланин:

Това, което прави образа ви объркващ, е, че това е проекция на Фишер и аз ги мразя, защото трябва да запомните по какъв начин върви стереохимията. В Fischer Projections вертикалните линии са обърнати от вас, а хоризонталните - към вас. Така че, ако преобразуваме предоставения от мен L-аланин в проекция на Фишер, първо трябва да завъртим алфа въглерода, за да поставим метиловата странична верига в съответствие с останалата част от въглеродния гръбнак. Сега разглеждаме алфа въглерода с NH2 и H, които ни гледат, за да създадем проекцията на Фишер. Тук аминът е отляво, а не отдясно. Начертахте амина вдясно, което ще ви даде обратната ориентация. Ако вашият професор имаше амина вдясно, мисля, че той греши.

Освен това номенклатурата D срещу L е объркваща. Предпочитам номенклатурата S срещу R, защото това са ме научили за молекулите като цяло. Повечето аминокиселини попадат в S конфигурацията, но цистеинът е R, тъй като серният атом има по -висок приоритет. Въпреки това, цистеинът все още е L и аминът все още ще се появява отляво в проекцията на Фишер. Ето защо биолозите се придържат към D и L за аминокиселини.


Стереохимия на аминокиселини RS до DL

Аминокиселините са биологично активни молекули. 19 от 20 -те обичайни аминокиселини имат хирален алфа въглерод, 2 аминокиселини (левцин и треонин) имат втори хирален център в страничната си верига. Това видео ви показва как да

  1. Намерете R/S за 3-D аминокиселини
  2. Намерете R/S и D/L за аминокиселинните прогнози на Фишер
  3. Трик за бързо превръщане на R/S в D/L аминокиселини

(Гледайте в YouTube: Хиралност на аминокиселините. Щракнете върху cc в долния десен ъгъл за видео препис)

Посочено в това видео:

< — Гледайте предишен видеоклип: Полярни, киселинни и основни аминокиселини
— & gt Гледайте следващия видеоклип: Зареждане на Zwitterion и аминокиселини при дадена pH стойност


Съществени и несъществени

Диетолозите разделят аминокиселините на две групи – незаменими аминокиселини и незаменими аминокиселини. Незаменимите аминокиселини трябва да бъдат включени в нашата диета, тъй като нашите клетки не могат да ги синтезират. Това, което е съществено, варира значително от един организъм до друг и дори се различава при хората, в зависимост от това дали са възрастни или деца. Таблица 2.1 показва незаменими и незаменими аминокиселини при хора.

Някои аминокиселини, които обикновено са несъществени, може да се наложи да се набавят от диетата в определени случаи. Хората, които не синтезират достатъчно количество аргинин, цистеин, глутамин, пролин, селеноцистеин, серин и тирозин, поради заболяване, например, може да се нуждаят от хранителни добавки, съдържащи тези аминокиселини.

Таблица 2.1 – Есенциални и неесенциални аминокиселини

Непротеинови аминокиселини

В клетките има и аминокиселини, които не са включени в протеините. Често срещаните примери включват орнитин и цитрулин. И двете съединения са междинни съединения в цикъла на карбамида, важен метаболитен път.

Химия на R-група

Таблица 2.2 – Категории аминокиселини (въз основа на свойствата на R-групата)

Аминокиселините могат да бъдат класифицирани въз основа на химията на техните R-групи. Полезно е да се класифицират аминокиселините по този начин, защото именно тези странични вериги придават на всяка аминокиселина нейните характерни свойства. По този начин може да се очаква аминокиселини с (химически) подобни странични групи да функционират по подобен начин, например по време на нагъване на протеини. Разделенията на конкретните категории могат да варират, но всички системи са опити да се организира и разбере връзката между структурата на аминокиселина и нейните свойства или поведение като част от по -голяма система.


Откриване на DBD-карбамоил аминокиселини в аминокиселинна последователност и определяне на D/L конфигурацията на пептиди с флуорогенен реагент на Edman 7-[(N, N-диметиламино) сулфонил] -2,1,3-бензоксадиазол-4-ил изотиоцианат

Метод за идентифициране на пептиди в аминокиселинна последователност и D/L конфигурация чрез използване на флуорогенен Edman реагент 7-[(N, N-диметиламино) сулфонил] -2,1,3-бензоксадиазол-4-ил изотиоцианат (DBD-NCS) има е разработен. Този метод се основава на принципа на разграждане на Едман с някои модификации. Пептид или протеин се свързва с DBD-NCS при основни условия и след това се циклизира/разцепва за получаване на производно на DBD-тиазолинон (TZ) от BF3, киселина на Люис, която може значително да потисне рацемизацията на аминокиселината. Освободената аминокиселина DBD-TZ се хидролизира до DBD-тиокарбамоил (ТС) аминокиселина при слабо киселинно състояние и след това се окислява от NaNO2/H+ до аминокиселина DBD-карбамоил (СА), която е стабилна и със силен интензитет на флуоресценция. Отделните DBD-CA аминокиселини бяха разделени на високоефективна течна хроматография с обърната фаза (RP-HPLC) за секвениране на аминокиселини и техните енантиомери бяха разделени на хирална стационарна фаза HPLC за идентифициране на техните D/L конфигурации. Може да се определи комбинацията от двете HPLC системи, аминокиселинната последователност и D/L конфигурацията на пептидите. Този метод ще бъде полезен за търсене на пептиди, съдържащи D-аминокиселини, при животни.


Прилики между L и D аминокиселини

  • L- и D-аминокиселините са две възможни ориентации на определена аминокиселина в природата.
  • Те са огледален образ един на друг.
  • Също така, те могат да се разглеждат като изомерни форми, стереоизомери или енантиомери.
  • Въпреки това, най-простата аминокиселина, глицинът, няма стереоизомери.
  • И двете съдържат група карбоксилна киселина, аминова група, въглеродна верига и водороден атом, свързан с централния въглероден атом на аминокиселината.
  • Освен това този централен въглероден атом се нарича алфа въглерод или хирален въглерод.

Аминокиселини с хидрофобна странична верига - алифатни

1 pKa е отрицателното на логаритъма на константата на дисоциация за групата -COOH.
2 pKb е отрицателното на логаритъма на константата на дисоциация за -NH3 групата.
3 pKx е отрицателният от логаритъма на дисоциационната константа за всяка друга група в молекулата.
4 pl е рН в изоелектричната точка.
Справка: D.R. Лиде, Наръчник по химия и физика, 72-ро издание, CRC Press, Boca Raton, FL, 1991.


Съдържание, което може да ви хареса

Аминокиселините са основни съединения, общи за всички живи същества, от микробите до хората. Всички живи тела съдържат едни и същи 20 вида аминокиселини. Какво е .

Как аминокиселините могат да решат световните предизвикателства за здравето и храненето

Тези дни чуваме много за аминокиселините. Но много от нас вероятно не разбират как работят или връзката им с човека.

20 аминокиселини, които изграждат протеините

Както е известно, различните аминокиселини са основните компоненти, които изграждат протеините. Аминокиселините представляват отличителна част от човешкото тяло и .


D, L Конвенция

Конвенцията D, L, която не трябва да се бърка с дескрипторите d и l, използвани за обозначаване на посоката на специфично въртене на хирални съединения, е конвенция, използвана за разграничаване на енантиомери на хирални монозахариди и хирални алфа-аминокиселини въз основа на молекулата нарисуван като проекция на Фишер в определена ориентация.

Прилагане на D,L конвенцията към монозахариди:

Един енантиомер на хирален монозахарид е маркиран с D, а другият с L. За да се определи дали даден енантиомер на хирален монозахарид е D или L, използвайте следната процедура.

Стъпка 1: Уверете се, че ацикличната форма на молекулата е начертана като проекция на Фишер. Ако монозахаридът е алдоза, алдехидната група трябва да е отгоре, ако е кетоза, карбониловият въглерод трябва да бъде вторият въглерод отгоре.

Стъпка 2: Номерирайте въглеродните атоми, започвайки отгоре.

Стъпка 3: Намерете въглеродния атом, който носи второто най -голямо число, което е известно като предпоследния въглерод. Ако хидрокси групата на предпоследния въглерод е отдясно на въглеродната верига, задайте етикета D на съединението, ако е вляво от въглеродната верига, задайте етикета L.

За да нарисувате енантиомера на даден хирален монозахарид, просто нарисувайте огледалния му образ.

Прилагане на D, L конвенция към алфа-аминокиселини:
Един енантиомер на хирална алфа-аминокиселина е означен с D, а другият L. За да се определи дали даден енантиомер на хирална алфа-аминокиселина е D или L, използвайте следната процедура.

Стъпка 1: Уверете се, че молекулата е изчертана като проекция на Фишер, в която групата на карбоксилната киселина е отгоре, а страничната верига отдолу.

Стъпка 2: Ако аминогрупата е отдясно на въглеродната верига, задайте етикета D на съединението, ако е вляво от въглеродната верига, задайте етикета L.

За да нарисувате енантиомера на дадена хирална алфа-аминокиселина, просто нарисувайте огледалния му образ.


Аминокиселини

Аминокиселините съдържат амино (–NH2) и карбоксилни (–COOH) функционални групи. Аминокиселините в протеините се наричат ​​алфа (а) -аминокиселини, тъй като аминогрупата е свързана с а-въглерода. Въглерод, директно свързан с карбонилен въглерод, се нарича α-въглерод.

В зависимост от относителното положение на аминогрупата спрямо карбоксилната група, аминокиселините могат да бъдат класифицирани като α, β, ϒ, δ и т.н. Чрез хидролиза на протеини се получават само α -аминокиселини. Те могат да съдържат и други функционални групи.

Всички а-аминокиселини имат тривиални имена, които обикновено отразяват свойствата на това съединение или неговия източник. Глицинът е наречен така, тъй като има сладък вкус (на гръцки glykos означава сладък), а тирозинът е получен за първи път от сирене (на гръцки tyros означава сирене.).

Аминокиселините обикновено се представят с трибуквен символ. Понякога се използва и един буквен символ.

Аминокиселините, които могат да се синтезират в тялото, са известни като неесенциални аминокиселини. От друга страна, тези, които не могат да се синтезират в тялото и трябва да се набавят чрез диета, са известни като незаменими аминокиселини (маркирани със звездичка в таблицата). Дефицитът на незаменими аминокиселини може да причини заболявания като Kwashiorkor, при които водният баланс на тялото е нарушен.

Характеристики на аминокиселините:

  • Те обикновено са безцветни, кристални твърди вещества.
  • Това са водоразтворими, високотопящи се твърди вещества и се държат като соли, а не като прости амини или карбоксилни киселини. Това поведение се дължи на наличието както на кисели (карбоксилна група), така и на основни (амино група) групи в една и съща молекула.
  • Във воден разтвор карбоксилната група може да загуби протон, а аминогрупата може да приеме протон, давайки начало на диполярен йон, известен като цвитерион. Това е неутрално, но съдържа както положителни, така и отрицателни заряди. В цвитерионова форма аминокиселините показват амфотерно поведение, тъй като реагират както с киселини, така и с основи.
  • С изключение на глицин, всички други естествено срещащи се а-аминокиселини са оптично активни, тъй като атомът на а-въглерод е асиметричен. Те съществуват както под формата „D“, така и „L“. Повечето естествено срещащи се аминокиселини имат L-конфигурация. L-аминокиселините са представени чрез изписване на –NH2 група от лявата страна.

Класификация на аминокиселините:

Всички аминокиселини (с изключение на пролин) съдържат –Н, -NH2 и –COOH, свързани с α-въглерода, Те се диференцират от страничните вериги (наречени R-групи или алкилови групи), също свързани с α-въглерода. В зависимост от естеството на алкиловата група те се класифицират в четири групи: неполярни, полярно кисели, полярни основни и полярно неутрални аминокиселини.

Те са известни с общи имена и всяко е съкратено с помощта на трибуквен код.


Аминокиселини: Класификация и свойства | Биохимия

В тази статия ще обсъдим класификацията и свойствата на аминокиселините.

Класификация на аминокиселини:

Аминокиселините могат да бъдат класифицирани по няколко различни начина. Тук се обсъжда класификацията, основана на полярността на страничните вериги.

Според полярността на страничните вериги, аминокиселините са четири вида:

Структурата и схващанията на обикновените аминокиселини, техните трибуквени съкращения и някои от техните разсейващи характеристики са дадени в таблица 8.10. Има повече от 200 други аминокиселини, които присъстват в природата (особено в царството на растенията), но те не се появяват в протеините. В протеините присъстват само двадесет аминокиселини (Таблица 8.10).

Свойства на аминокиселините:

А. Конфигурация:

Всички аминокиселини, с изключение на глицина, са оптически активни и могат да съществуват както в D-, така и в L-енантиомера от (фиг. 8.61). Ако вземем примера с глицералдехида (фиг. 8.62), аминогрупата на аминокиселината заема мястото на хидроксилната група.

Интересно е да се отбележи, че естествените захари принадлежат към D-серията, докато почти всички известни растителни и животински протеини са съставени изцяло от l-аминокиселини. Известно е, че някои бактерии притежават някои D-аминокиселини.

Streptococcus faecalis има нужда от D-аланин. Няколко анти-шибиотици (актиномицин за един) съдържат различни количества D-левцин, D-фенил-аланин и D-валин. Има някои аминокиселини, които участват и шиципират в различни важни биологични функции, но неверът става част от протеиновите молекули (фиг. 8.63).

Б. Диполярна йонна структура:

Аминокиселините са безцветни, несилолатични, кристални твърди вещества, които се топят с разлагане при температури над 200 ° C. Те са разтворими във вода и неразтворими в неполярни органични разтворители. Свойствата на аминокиселините са по -сходни с тези на неорганичните соли, отколкото на амините или органичните киселини.

Солевидният характер на аминокиселините се отчита по-лесно, ако присвоим структура на диполярни йони (наричана още вътрешна сол или цвитерион) на аминокиселини в твърдо състояние и в неутрален разтвор. Тъй като аминокиселините съдържат както кисели (-COOH), така и основни (-NH2) групи в рамките на една и съща молекула, можем да постулираме междумолекулна реакция на неутрализиране и сшиване, водеща до образуване на сол (фиг. 8.64):

Измерванията на проводимостта потвърждават, че при определени стойности на рН всички аминокиселини съществуват в неутрална форма на цвитерион. Когато се поставят в електрическо поле, диполярните йони мигрират нито към анода, нито към катода, което показва нетен заряд нула.

pH, при което дадена аминокиселина съществува в разтвор като цвитерион, се нарича изоелектрично pH (тоест pH, при което аминокиселината е електрически неутрална и няма тенденция да мигрира към нито един от електродите). Всяка аминокиселина има свой собствен изо- и хиелектричен рН. Диполярните йони са амфотерни вещества, които са способни да даряват или приемат про & шитони. Следователно те могат да се държат или като киселини, или като основи.


Гледай видеото: Amin (Февруари 2023).